Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих несчастьях. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и получить необходимое разрешение.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их бунтарством и равнодушием, а вечерами преподает заключенным, среди которых не только его отец, но и люди с тяжелыми судьбами и сложными характерами. Постепенно Андрей осознает, что работа в обеих школах сопряжена с рисками и вызовами, и порой трудно определить, где обстановка опаснее – в стенах обычной школы с ее подростковыми конфликтами или в колонии, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями. Через преподавание он не только ищет путь к примирению с отцом, но и заново открывает для себя смысл профессии, сталкиваясь с вопросами redemption, прощения и того, как искусство и литература могут затрагивать даже самые ожесточенные сердца.